三者的基本介紹

物質Matricin(母菊天藍烴內酯)Chamazulene(母菊天藍烴)Azulene(薁,藍烴)
化學結構
分子式C₁₇H₂₂O₅C₁₄H₁₆C₁₀H₈
化學分類倍半萜內酯倍半萜衍生的芳香族化合物純芳香族化合物
顏色無色或淡色藍紫色藍色
存在狀態天然存在植物中蒸餾時產生蒸餾、熱解時產生

化學結構關係

Matricin(母菊天藍烴內酯) → Chamazulene(母菊天藍烴):

Matricin 是天然存在於植物(如德國洋甘菊)的倍半萜內酯,無色透明。
當經高溫蒸餾時,Matricin會發生脫羧反應(失去 CO₂),轉化成帶芳香結構的Chamzazulene(母菊天藍烴),使精油呈現明顯的藍紫色。

蒸餾精油的化學變化

Matricin → Chamazulene carboxylic acid → Chamazulene

Matricin(母菊天藍烴內酯)轉化為 Chamazulene Carboxylic Acid(母菊天藍烴羧酸),再進一步脫羧生成 Chamazulene(母菊天藍烴)

《Chamazulene Carboxylic Acid and Matricin: A Natural Profen and Its Natural Prodrug, Identified through Similarity to Synthetic Drug Substances》,該研究發表於《Journal of Natural Products》2006年第69卷第7期,頁碼1041–1045。該研究詳細探討了 Matricin 在體內轉化為 Chamazulene Carboxylic Acid 的過程

Chamzazulene 和 Azulene 的關係

Chamazulene 結構是一種特殊的芳香族倍半萜烴,基本上就是 Azulene(薁,藍烴)的衍生物,其化學本質是:

  • Azulene 結構 + 甲基(CH₃)和其他烷基取代基 → Chamazulene(C₁₄H₁₆)

換句話說,Chamzazulene是帶有額外取代基(如甲基、異丙基)的 Azulene 結構,因而分子量較大。

小結:

  • Matricin → Chamazulene(植物內的真實反應)
  • Chamzazulene 本身為 Azulene 的取代基衍生物(非 Azulene 直接形成,而是「Azulene 結構」的衍生型)
  • Azulene 是純粹的七元環+五元環組成的芳香烴,本身不帶任何其他取代基,結構簡單而穩定。

總結梳理(最簡單的方式理解):

步驟天然發生於植物內?分子式說明
Matricin✅天然存在C₁₇H₂₂O₅無色倍半萜內酯
↓ 熱解、脫羧
Chamazulene carboxylic acid中間物C₁₅H₁₈O₂中間的羧酸衍生物
↓ 脫羧
Chamazulene❌天然不直接存在(加熱後產生)C₁₄H₁₆Azulene 取代衍生物,藍紫色
↓ 去除取代基(實驗室方法)
Azulene❌天然幾乎不單獨存在(實驗室合成)C₁₀H₈最基本芳香雙環,深藍色

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