德國洋甘菊精油當中的天藍色其實不存於自然界當中，在高溫蒸餾或加熱過程中，無色的母菊素經脫羧和脱水反應，先轉化為帶羧基的中間產物—母菊天藍烴-7-羧酸（chamazulene carboxylic acid），再進一步失去 CO₂ 生成母菊天藍烴

本篇文章針對化學反應機轉進行介紹

脫羧反應（Decarboxylation）

「脫羧反應」是指分子中的羧基官能基（–COOH）透過化學或物理方法（如加熱）移除一個二氧化碳分子（CO₂），生成更小分子的化學反應。

官能基變化：

反應前：羧基 (–COOH)

反應後：氫原子 (–H)

官能基詳細變化（分子層級）

🚩 步驟說明：

以最簡單的羧酸脫羧反應為例：

1. 起始結構（羧酸）：

R–C(=O)–OH

含有一個羰基（C=O）和一個羥基（–OH）組合而成的羧基官能基

2.脫羧過程：
在加熱或特殊條件下，羧酸結構會釋出CO₂（二氧化碳）。

• CO₂的來源：羧基中的碳原子和氧原子。

反應簡化機制：

R–C(=O)–OH → R–H + CO₂

或更精確的結構表示：

R–C(=O)–OH → R–H + O=C=O

3.最後結構：

• 原本的羧基完全消失，留下碳鏈末端的一個氫原子。
• 二氧化碳分子完全離開，反應無法逆轉。

Matricin 到 Chamazulene 的脫羧機制

圖片來自於：《Chamazulene Carboxylic Acid and Matricin: A Natural Profen and Its Natural Prodrug, Identified through Similarity to Synthetic Drug Substances》

母菊天藍烴內酯（Matricin）結構中本身並沒有自由羧酸（–COOH），但在熱解過程中，會先形成中間體「母菊天藍烴羧酸（Chamazulene carboxylic acid）」，隨後再經過脫羧步驟變成母菊天藍烴（Chamazulene）：

具體步驟：

1. Matricin → Chamazulene carboxylic acid（母菊天藍烴羧酸）
   • 加熱時，Matricin內酯環結構打開，並進一步氧化形成一個具有羧基的穩定中間體（Chamzazulene carboxylic acid）。
2. Chamzazulene carboxylic acid → Chamazulene（母菊天藍烴）
   • 在高溫下（蒸餾過程中），Chamzazulene carboxylic acid發生脫羧反應，羧基官能基移除CO₂後，得到無羧基的Chamzazulene。

反應簡化表示：

Chamzazulene-COOH → Chamazulene + CO₂

官能基變化：

• 反應前：羧基（–COOH）
• 反應後：氫原子（–H）

分子結構改變：

• Chamazulene carboxylic acid（有羧基） → Chamazulene（芳香烴，無羧基）

反應條件需求

通常需高溫（約100°C以上），如植物精油的水蒸氣蒸餾條件。
此為非酵素催化反應，一般人體或常溫狀態下無法進行。

參考文獻與研究

• 脫羧反應原理參考書籍：
  • Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms. Springer.
• 洋甘菊精油中脫羧轉換的研究：
  • Ramadan, M. et al. (2006). Chamazulene carboxylic acid and matricin: a natural profen and its natural prodrug. Journal of Natural Products, 69(7):1041-1045. DOI: 10.1021/np0601556

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